Există speculații despre cine a fost adevăratul Sfânt Valentin, dar există trei candidați posibili - și toți au fost martiri. Doi dintre ei au fost decapitati de împăratul roman Claudius al II-lea, unul pentru că a încheiat în secret căsătorii interzise, iar celălalt pentru că a ajutat creștinii să scape dintr-o închisoare romană, unde au fost bătuți și torturați. Un altul a fost întemnițat și s-a îndrăgostit de fiica temnicerului, trimițându-i o scrisoare semnată „De la Valentinul tău”. Oricine a fost acest sfânt nefericit, toate poveștile pictează aceeași imagine a Valentinei: o figură eroică și romantică.
Ziua Sfântului Valentin a fost declarată 14 februarie de către Papa Gelasius la sfârșitul secolului al V-lea, probabil ca o reacție a Bisericii Catolice la un festival păgân al fertilităţii numit Lupercalia, care a fost sărbătorit în acea perioadă. În Evul Mediu s-a născut ideea că Ziua Îndrăgostiților era asociată cu dragostea, datorită ideii că sezonul de împerechere pentru păsări începe la mijlocul lunii februarie. În această perioadă au început să devină populare felicitările de Ziua Îndrăgostiților, deși ar trebui să fie livrate călare sau pe jos și nu trimise de porumbei, deoarece aceste păsări erau destul de ocupate.